Гордостта на Уолстрийт - момчето чудо Райън Търнър (Чарли Шийн) си има всичко: красиво гадже, невероятен апартамент, приятна външност и блестяща кариера. Всичко е точно... докато една погрешна стъпка не проваля кариерата му и целият му свят изведнъж рухва. Останал без пукната пара, но поназнайвайки това-онова за жените, Райън написва материал в рубриката на вече бившата си приятелка (Дениз Ричардс), която безцеремонно го е зарязала. Редакторката на вестника Пейдж (Анджи Хармън) харесва новия стил в рубриката, мислейки си, че арогантната ѝ служителка е променила отношението си към света и живота, без да подозира, че всъщност авторът на дълбокомислените съвети към жените е... мъж. Доскоро безчувственият, нахакан младеж коренно се преобразява - рубриката (и той самият) стават всеобщи любимци, покорявайки сърцето дори на редакторката Пейдж.