Blíží se školní výlet na hory a Joey kvůli tomu potřebuje dostat volno v práci, což není právě snadný úkol, vzhledem k tomu, že má za šéfovou Druovu matku. Paní Valentinová se však rozhodne, že jí to volno dá, pokud s Paceym doprovodí Drua na schůzku s bohatou dívkou Annou Evansovou a dohlédnou na to, aby se Drue choval slušně. To samozřejmě vůbec není lehký úkol, navíc ji během večera dost znejistí pozornost, kterou Pacey Anne věnuje. Dawson má také spoustu problémů, protože ho Gretchen seznámí se svými přítelkyněmi a on si uvědomí, jak velký je mezi nimi věkový rozdíl.