Nachdem ein verdrehter Plan das Leben seiner Freundin Elena mit dem seiner besten Freundin Bonnie verknüpft hat, ist Damon gezwungen, sich in seiner neuen Realität ohne die Liebe seines Lebens zurechtzufinden. Eine neu bevollmächtigte Bonnie hat beschlossen, dass sie Damons moralischer Kompass sein wird und behält ihn genau im Auge, während er seinerseits Alaric nach dem Verlust seiner Verlobten Jo vorsichtig im Auge behält. In der Zwischenzeit, während er darauf wartet, dass Caroline ihre Gefühle in Ordnung bringt, übernimmt Stefan eine aktive Rolle beim Schutz der Stadt vor Lily und ihrer Ketzerfamilie, die keine Zeit verschwendet haben, um in Mystic Falls Verwüstungen anzurichten.