Los empleados de Dunder-Mifflin se juntan como escolares para celebrar San Valentín mientras Michael está en Nueva York, en una conferencia con los responsables de la empresa. Después de realizar un recorrido por su ciudad favorita con los encargados del documental, Michael comenta delante de los otros ejecutivos que Jan y él se enrollaron. La situación empeora cuando se da cuenta de que Jan y el nuevo gerente financiero también han escuchado su comentario. En Scranton, Pam se enfada al no recibir ningún regalo de Roy y Dwight trata de encontrar un detalle para Kelly.