Jen deve chiudere i conti con il suo passato. Accompagnata dall'euforica Joey, raggiunge la Grande Mela nel tentativo di fare chiarezza con suo padre. Si scoprirà che l'infanzia tormentata di Jen è data dall'esser rimasta traumatizzata (ha scoperto suo padre che faceva l'amore con una sua amica). Joey si rivela per Jen una vera amica. Grazie a questo confronto con il padre Jen è pronta a chiudere definitivamente la terapia psicologica che da qualche tempo aveva intrapreso. A Capeside Pacey, tentato da Drew, salta la scuola per andare a divertirsi in un locale; viene arrestato per rissa e stato di ebbrezza. Tutto ciò rivela le sue paure rispetto agli amici ormai collegiali e soprattutto verso la sua ragazza Joey, ormai pronta ad abbandonare Capeside. Dawson insieme a Gretchen si mette in macchina per un'avventura, ma dopo sei ore di viaggio si buca una ruota e rimangono così dispersi nel nulla, senza soldi e senza modo di tornare a casa. Passano una notte insieme sulla spiaggia dove, presi dalla passione, sono sul punto di fare l'amore ma Gretchen non è ancora convinta. Per quanto lo desideri, infatti, ancora pensa che il motivo che spinge Dawson a fare l'amore con lei è solo il desiderio di dimostrare a loro stessi che sono pronti a farlo.