Brad è attratto dal suo cliente che è stato citato in giudizio per avere una relazione con il suo capo solo per scopi finanziari. Per rendere le cose più difficili, Brad si convince di mentire sul fatto che sia lesbica. A Alan viene chiesto di ricoprire il secondo posto nel caso di Denny, in cui un medico viene denunciato per aver prescritto un farmaco che non è stato approvato dalla FDA. Mentre ci lavora, Denny è in missione personale per dimostrare di essere un avvocato competente. Nel frattempo, lo staff cerca di affrontare la nuova assistente di Alan, Catherine Piper.