Jessica è stata invitata a Savannah dal suo amico commediografo Eugene McClenden, che da tempo le dice di volerle fare una proposta. Incuriosita Jessica si reca a casa dell'amico dove scopre che l'uomo è gravemente ammalato e siccome gli restano pochi mesi di vita le chiede di sposarlo in modo da non lasciare l'eredità ai suoi familiari. La proposta lascia Jessica allibita e le cose divengono sempre più complesse quando Eugene viene trovato accanto al cadavere di Jonathan Keeler, il consulente finanziario che ha causato grosse perdite alla sua famiglia.